Episode 5 A Night of Possibilities
Chuck har jobbet på stasjonen en måned, det er fredag og Ryan inviterer han på resturant for å feire. Chuck har bestemt seg for å si nei, men når Kelly sier at han er frekk og uvennlig bestemmer han seg for å gå ut å spise med Ryan for å bevise for Kelly at han er en vennlig og snill.
På resturanten treffer Chuck ei dame som vil "ha" han betingelsesløst fordi han har vært på TV. Chuck må kvitte seg med Ryan og når han begynner å snakke om ex-kjæresten sin, Beth, oppfordrer Chuck han til å ringe til henne. Ryan får da vite at Beth har giftet seg siden sist, han blir full og deprimert og Chuck viser at han er god på bunn.